在3月12日的印第安维尔斯大师赛中，德约科维奇在1/8决赛中经历了一场激烈的较量，最终被德雷珀以2-1逆转，遗憾止步16强。
比赛的首盘由德约科维奇发球，他的表现一开始显得十分稳定。前九局中，两位选手互相保发，没有让对方找到破发的机会。然而，在德雷珀关键的发球局中，德约成功逼出了三个破发点，并在第二个破发点上得手，以6-4赢得了首盘。
进入第二盘，德约科维奇依旧率先发球，但德雷珀在第一局便抓住机会成功破发。虽然德约在第六局实现了回破，但在随后的关键局中，他却没有得分，最终被德雷珀再次破发。德雷珀顺利保住自己的发球局，以6-3扳回一盘。
第三盘的开局，德约科维奇依然选择发球，但德雷珀在第三局再度取得破发，令局势向他倾斜。此后几局，两位选手在发球局表现稳健，没有出现破发点。然而，当德雷珀进入发球胜赛局时，德约科维奇迎来了反击的机会，在40-0领先的情况下成功兑现了第二个破发点，将比赛拖入紧张的抢七局。
在抢七局中，德约科维奇首先发球，他取得了一个迷你破发，然而德雷珀迅速反击，连得两分，短暂领先。德约也没有退缩，连破两分后再度夺回领先。但是德雷珀表现出色，及时回应两个发球分，并最终率先获得赛点。在比赛的最后时刻，德约的一球挂网，最终德雷珀以7-5赢得抢七，成功晋级8强。